Jimmy Pegorino

Jimmy es el don de la mafia de los Pegorino también es el antagonista del juego. Su hogar está en Alderney y no es considerada como una de las Familias (Mafias) por la Comisión (Las 5 Mafias en Liberty City) por su origen reciente y por no ser de Liberty City, sino de Alderney. Pegorino aun así se considera a sí mismo como un líder y a su mafia como un instrumento fuerte e inquebrantable; hacia el final del juego se alían con Dimitri y con los rusos. Dependiendo de la elección del jugador:

• Trato: Niko acepta el trato con la heroína, pero Jimmy es traicionado por Dimitri el cual le mata de un disparo. Posteriormente no sabemos nada de su mafia, salvo que posiblemente se haya desintegrado.
• Venganza: Niko rechaza el trato y los Pegorino pierden tal cantidad de dinero que la policía comienza a pisarles los talones y se refugian en un viejo casino. Pero en venganza, Jimmy hace un drive-by y dispara con una AK-47 a Niko en la boda de Roman. Niko sale ileso, pero las balas matan instantáneamente a Kate. Buscando venganza, Niko, Jacob y Roman persiguen a un hombre de Jimmy. Ambos escapan pero Niko comienza a perseguir a Pegorino por el casino mientras mata a sus seguidores. Pronto, Jimmy alcanza una lancha y huye con su último guardaespaldas mientras Niko lo sigue a bordo de una Sánchez desde la playa. Jacob y Roman llegan en un helicóptero Annihilator de la policía y Niko logra subirse a él. La persecución llega al clímax cuando un misil del guardaespaldas de Pegorino falla, pero daña gravemente al rotor del Annihilator. Paralelamente, el motor de la lancha comienza a arder en llamas. Los 5 caen en la Isla de la Fecilidad, pero Niko logra aterrizar de emergencia el helicóptero y persigue a Jimmy. Herido, traicionado y solo, Pegorino está cercado por Niko, el cual le revela que la Comisión lo consideraba a él un chiste. Jimmy se resigna a aceptar la realidad y Niko lo mata. Jacob y Roman llegan y este último le avisa a Niko de lo que ha hecho: ahora son libres, pueden ganar dinero limpiamente y comenzar la vida que ellos buscaban. Comienzan su regreso a Algonquín mientras la cámara enfoca a la Estatua de la Felicidad. Este es el "final feliz" del juego, pues al final Niko logra encontrar a su persona especial, y Roman comienza la vida que siempre quiso